We wrześniu 2008 roku zakończyła się pewna era, kiedy Yankees zagrali swój ostatni mecz na – jak go później nazywano – starym stadionie Yankees, a następnej wiosny miało nastąpić otwarcie nowego. Jak zawsze Derek Jeter był w centrum uwagi podczas całego wydarzenia wygłaszając z tej okazji wzruszające przemówienie. Było to upamiętnienie historycznego wydarzenia, ale tego wieczoru wszystkim po głowie chodziło co innego: po raz pierwszy w swojej karierze Jeter miał nie zagrać w rozgrywkach o mistrzostwo ligi. Atmosfera w drużynie i jej skład nie do końca sprawdzały się przez kilka wcześniejszych sezonów i jako kapitan Jeter musiał przyznać, że ponosi za to w części odpowiedzialność.