Sydney, assistente di volo, vede i suoi piani per le vacanze natalizie cambiare quando aiuta una ragazzina non accompagnata a far ritorno a Chicago dal padre Jonathan, un giornalista vedovo e affascinante. Si ritroverà così a vivere uno dei Natali più belli della sua vita, andando sulle tracce di come i genitori si sono conosciuti e trovando lei stessa l'amore.